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Organische Chemie

 

Lehrbuch

von K. Peter C. Vollhardt
und Neil E. Schore (Autoren) 
Herausgegeben Holger Butenschön
5. Auflage November 2011 
1452 Seiten 
5848 Abbildungen
79 Tabellen 
DIN A4
Hardcover

Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co. KGaA
Boschstraße 12 
69469 Weinheim

Preise: 
Print: 
89,90 EUR
ISBN 978-3-527-32754-6

Lehrbuch

Nichts weniger als Organische Chemie verständlich darzustellen und zu vermitteln, ist der Anspruch der fünften Auflage des Lehrbuchs. Die Kenntnis von chemischen Grundstrukturen, Eigenschaften wichtiger Verbindungen und den grundlegenden Reaktionstypen bilden auf bewährte Weise die Basis.

In der neuen Auflage liegt zeitgemäß ein besonderes Augenmerk auf der Nachhaltigkeit bei der Syntheseplanung (nachhaltige Chemie), der Synthese von biologisch aktiven Naturstoffen (Medikamenten) und bedeutenden analytischen Methoden, z.B. die Massenpektrometrie, mit der sich unter anderem leistungssteigernde Mittel (Doping) oder Sprengstoffe (Sicherheitskontrolle) nachweisen lassen.

Nicht nur für Chemiestudenten, auch für Biochemiker, Pharmazeuten, Biologen und Mediziner ist der 'Vollhardt/Shore' der fachliche Schlüssel zur organischen Chemie.

Das Lehrbuch befasst sich im ersten Teil mit Themen zur Struktur und Bindung organischer Moleküle. Dazu zählen die Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung, ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel, Elektronen-Punkt-Darstellung von Bindungen: Lewis-Formeln, Resonanzformeln, Atomorbitale: Das quantenmechanische Atommodell, Molekülorbitale und kovalente Bindung, Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen sowie Strukturen und Formeln organischer Moleküle. Die Struktur und Reaktivität von Säuren und Basen sowie von polaren und unpolaren Molekülen werden umfangreich und verständlich beschrieben. Themen sind hier die Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen, Säuren und Basen (Elektrophile und Nuclephile; gebogene Pfeile zur Beschreibung der Elektronenverschiebung), funktionelle Gruppen (Zentren der Reaktivität), unverzweigte und verzweigte Alkane, die Nomenklatur der Alkane, Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane, Rotation um Einfachbindungen (Konformationen) und Rotation in substituierten Ethanen.

Weitere Kapitel beschreiben die Reaktionen der Alkane mit Themen wie die Stärke der Bindungen in Alkanen (Radikale), Struktur von Alkylradikalen (Hyperkonjugation), die Umwandlung von Erdöl (Pyrolyse), die Chlorierung von Methan (der Radikalkettenmechanismus), andere radikalische Halogenierungen von Methan, die Chlorierung höherer Alkane (Relative Reaktivität und Selektivität), die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom, synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung, synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht wie auch die Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane. Auch die Cycloalkane finden ihre Beschreibung. Dazu gehören Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane, Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane, Cyclohexan (ein spannungsfreies Cycloalkan), substituierte Cyclohexane, höhere Cycloalkane, polycyclische Alkane und carbocyclische Naturstoffe.

Kapitel 5 veranschaulicht übersichtlich die Stereoisomerie mit chiralen Molekülen, optische Aktivität, absolute Konfiguration (sie R-S-Sequenzregeln), Fischer-Projektionen, Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren (Diastereomere), meso-Verbindungen, Stereochemie in chemischen Reaktionen, Racematspaltung (Trennung von Enantiomeren).

Die Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane sind weitere wichtige Themen der organischen Chemie. Diese beinhalten die physikalische Eigenschaften, nucleophile Substitution, Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen (Verschieben von Elektronenpaaren), eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution (die Kinetik), Vorderseiten- oder Rückseitenangriff (die Stereochemie der SN2-Reaktion), Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane, unimolekulare nucleophile Substitution,  stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion, Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution, der Einfluss der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion (die Stabilität von Carbeniumionen),  unimolekulare Eliminierung (E1), bimolekulare Eliminierung (E2) und Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung.

Das Fachbuch befasst sich weiter mit der Nomenklatur, der Struktur und den physikalische Eigenschaften der Alkohole, Alkohole als Säuren und Basen, industrielle Quellen von Alkoholen (Kohlenmonoxid und Ethen), Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution, Synthese von Alkoholen (die Redox-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen), metallorganische Verbindungen (Reagentien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen), metallorganische Reagentien in der Alkoholsynthese, Reaktionen von Alkoholen mit Basen oder starken Säuren, Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen, Nomenklatur und physikalische Eigenschaften, Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren sowie die Reaktionen der Ether.

Des Weiteren beschreibt das Lehrbuch die Reaktionen der Alkene und Alkine mit Nomenklatur, Eigenschaften, Bindungsverhalten und Spektroskopie.

Ab Kapitel 15 werden Kenntnisse zu Benzol, Benzolderivate und Aromatizität vermittelt. Weitere Themen sind Aldehyde und Ketone (die Carbonylgruppe), Enole, Enolate und die Aldolkondensation, Carbonsäuren, Carbonsäurederivate, Amine und ihre Derivate, Chemie der Substituenten am Benzolring, Esterenolate und die Claisen-Kondensation, Kohlenhydrate, Heterocyclen, Aminosäuren, Peptide und Proteine.

http://www.wiley-vch.de

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